多用途合成试剂——三氟甲基化试剂
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随着有机氟化学的发展,由于含氟化合物具有的特殊性质,使其在生物化学、农药、功能材料等领域具有很重要的应用价值。在这些含氟化合物中,三氟甲基化产物占有很大比例。将三氟甲基基团将其引入到有机化合物中能使目标产物的极性、偶极距、稳定性和亲脂性得到提高。因此含三氟甲基的化合物在医药、农药、染料和新型功能材料等领域的应用愈加广泛,且三氟甲基化反应是制备包括三氟甲基化合物等含氟化合物的重要方法。
三氟甲基化反应的发展
Moissna在1886年制得含氟化合物奠定了氟化学基础,Swarts在1989年用三氟化锑对三氯甲苯进行氟化得到三氟甲苯,之后含氟化合物得到广泛的应用。 1935年Kinetic Chemicals, Inc和I. G. Farbenindustrie AG公司改进了Swarts的方法,将HF替代了SbF3,自此三氟甲苯类的化合物得到了工业化的生产。
与此同时,原子能等工业的需求和大量关于新型氟化合物的研究报道使得含氟材料的研制和氟元素化合物的研究成为一个新的研究热点。
曾薇等利用不同的三氟甲基试剂作为三氟甲基自由基前体,研究合成含有三氟甲基化合物的过程。李正名等将三氟甲基基团引入到邻苯二酰胺上,并对其进行了小菜蛾杀虫活性的测试,发现其对小菜蛾具有较高的杀虫活性。Velez将LiTFSI和SiO2-PEO复合膜组成三元固体电解质,用于锂电池中。
三氟甲基化试剂
三氟甲基试剂反应类型大致可以分为两类:亲电试剂和亲核试剂。
亲电试剂大致又可以分为两类,一类是高价碘与三氟甲基相连而得到的试剂。如Togni试剂(TMS-CF3)。一类是三氟甲基与S、O、Se等形成的F盐。其中Togni试剂在手性试剂中保留其手性,值得一提的是由Togni试剂和烯烃的反应也已经有报道。形成亲核试剂的关键是形成三氟甲基负离子,因此需要铜和钯等催化剂的存在。由于由于铜和钯的催化效果相当,且铜比较便宜,现在的亲和三氟甲基反应大部分采用铜作催化剂,三氟甲基负离子以CuCF3的形式存在。由于现在已商品化的大部分三氟甲基化试剂是易挥发的液体 如:CF3-TMS 沸点:55 ℃, 因此德国学者Roschenthaler 和Gooβen 等从 CF3-TMS 合成出CF3-B OMe 4K. 该化合物在空气中是稳定的固体。
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◆三氟甲基脂肪族化合物
产品编号CAS编号产品名称产品规格300438190076-65-6双(三氟甲烷磺酰)亚胺锂>98.0%(T)302366727607-77-8三甲硅烷基三氟甲磺酸酯[三甲基硅化剂]>98.0%(T)3023857358-23-6三氟甲磺酸酐>98.0%(T)302402354010-75-2三氟甲磺酸锌(II)>98.0%(T)30242572926-30-9三氟甲磺酸钠>98.0%(T)302427681290-20-2(三氟甲基)三甲基硅烷 [三氟甲基化试剂]>95.0%(GC)305172190076-65-6二(三氟甲基磺酰)酰亚胺锂98+%30598852926-30-9三氟甲烷磺酸钠30598862926-30-9三氟甲烷磺酸钠98%3061587358-23-6三氟甲烷磺酸酐98%306195781290-20-2(三氟甲基)三甲基硅烷0.5M soln. in THF306195881290-20-2(三氟甲基)三甲基硅烷98%306232527607-77-8三氟甲烷磺酸三甲基硅烷酯99%306305654010-75-2三氟甲烷磺酸锌98%32418082926-30-9三氟甲磺酸钠98%3255236358-23-6三氟甲磺酸酐purum, ≥98.0% (T)3255237358-23-6三氟甲磺酸酐≥99%3255238358-23-6三氟甲磺酸酐 溶液1 M in methylene chloride325523982113-65-3三氟甲烷磺酰亚胺95%325540781290-20-2(三氟甲基)三甲基硅烷99%325540881290-20-2三氟甲基三甲基硅烷 溶液~2.0 M in THF325540981290-20-2三氟甲基三甲基硅烷 溶液0.5 M in THF325551527607-77-8三氟甲磺酸三甲基硅酯purum, ≥98.0% (T)325551627607-77-8三氟甲磺酸三甲基硅酯99%325551727607-77-8三氟甲磺酸三甲基硅酯produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥98.0% (T)326157354010-75-2三氟甲烷磺酸锌98%341520782113-65-3双(三氟甲烷)磺酰亚胺purum, ≥95.0% (19F-NMR)341520890076-65-6双(三氟甲烷)磺酰亚胺 锂盐99.95% trace metals basis341520990076-65-6双(三氟甲烷)磺酰亚胺 锂盐puriss., ≥99.0% (19F-NMR)341521090076-65-6双(三氟甲烷)磺酰亚胺 锂盐3454013358-23-6三氟甲磺酸酐97+%345802381290-20-2三甲基(三氟甲基)硅烷97%345811627607-77-8三氟甲磺酸三甲基硅酯98%◆三氟甲基芳香族化合物
产品编号CAS编号产品名称产品规格300879769695-61-02-氯-4-(三氟甲氧基)苯胺>97.0%(GC)(T)302264979060-88-1四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸钠水合物>98.0%(HPLC)(W)3023850455-19-64-(三氟甲基)苯甲醛>95.0%(GC)3034340333-47-11-溴-4-(三氟甲基硫代)苯97%305986479060-88-1四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠97%,may cont. 1-5% water3061695455-19-64-(三氟甲基)苯甲醛97%324176179060-88-1四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠Selectophore TM324176279060-88-1四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠327455569695-61-02-氯-4-(三氟甲氧基)苯胺97%3309044455-19-64-(三氟甲基)苯甲醛98%3309112333-47-11-溴-4-(三氟甲基硫代)苯96%3447198455-19-64-(三氟甲基)苯甲醛